Ο Στυλιανός Καστρινάκης κατέχει την ειδικότητα της Γενικής Ιατρικής. Έχει μετεκπαιδευτεί με 2 έτη εκπαιδευτική άδεια από το Κε.Σ.Υ. στην Επείγουσα Ιατρική και, από το 2018, είναι Επειγοντολόγος. Απέκτησε το μεταπτυχιακό του από την Ιατρική Σχολή του Πανεπιστημίου Ηρακλείου. Το 2013-2017 εργάσθηκε και διετέλεσε επιστημονικά υπεύθυνος ιατρός του Τμήματος Επειγόντων Περιστατικών (ΤΕΠ) του Γ.Ν. Χανίων και το 2018-2022 υπηρέτησε ως Διευθυντής του ΤΕΠ. Από το 2023 έως και σήμερα, εργάζεται στο Τμήμα Ατυχημάτων και Επειγόντων Περιστατικών του Γ.Ν. Λάρνακας στην Κύπρο. Διετέλεσε για 2 θητείες μέλος και Ταμίας της Ελληνικής Εταιρείας Επείγουσας Ιατρικής (2012-2015 και 2015-2019). Το επιστημονικό του έργο περιλαμβάνει 5 δημοσιεύσεις σε ξενόγλωσσα ιατρικά περιοδικά, 8 σε Ελληνικά ιατρικά περιοδικά και συμμετοχή σε συγγραφή 5 κεφαλαίων σε ισάριθμα ελληνικά ιατρικά βιβλία. Από το 2025, διδάσκει ως Special teaching staff στο Πανεπιστήμιο Frederick στη Λευκωσία.